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Wirkung und galenisches Verhalten
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Phenolische Arzneistoffe

Viele phenolische Wirkstoffe wie Resorcin, Triclosan oder Clioquinol sind bekannte Hautantiseptika. Phenol selbst ist gar nicht und Triclosan in bestimmten Fällen verkehrsfähig. Wirkstoffe mit einer Phenolstruktur desinfizieren nicht nur gut, sondern treten in unterschiedlichem Maß in Wechselwirkungen mit ungeladenen Emulgatoren.
AutorKontaktIngrid Ewering
Datum 08.09.2020  16:00 Uhr

Phenol-Macrogol-Instabilität

Die beschriebenen Wirkstoffe sind chemisch betrachtet Phenole und besitzen einen Benzolring mit Alkoholfunktion (siehe Abbildung rechts). Aufgrund der hohen Elektronegativität des aromatischen Sechserringes tritt das Wasserstoffmolekül des Phenols [P] in Wechselwirkung mit den freien Elektronenpaaren des Emulgators. Bildet sich eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem phenolischen Wirkstoff und den PEG-Emulgatoren, so fällt der grenzflächenaktive Hilfsstoff aus. Die Creme bricht. Die Wechselwirkung ist mit bloßem Auge rasch erkennbar, also galenisch relevant. Gerade Triclosan und der Gerbstoff Tannin sowie das Bleichmittel Hydrochinon machen oft Probleme.

Die Manifestation einer Phenol-Macrogol-Instabilität ist jedoch auch von der Grundlage abhängig. Recht stabil verhält sich die Basiscreme DAC. Die Phenol-Macrogol-Instabilität tritt zeitlich verzögert ein. Beispielsweise ist Triclosan in therapeutischen Dosen in Basiscreme DAC für vier Wochen stabil; Clioquinol und Salicylsäure darf der Patient sogar sechs Wochen lang anwenden. Larvierte, also nicht sichtbare Inkompatibilitäten wie Mizellbildung sind denkbar und es ist ein anteiliger Wirkverlust anzunehmen.

Wird die Basiscreme jedoch weiter mit einer Propylenglykol/Wasser-Mischung (1 T + 4 T) verdünnt, so bricht das Dermatikum bei Anwesenheit von Triclosan und Salicylsäure sofort. Auch die macrogolhaltige hydrophile Basisemulsion DAC bricht sofort bei Anwesenheit einer dieser beiden Arzneistoffe.

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